Synthesis and in vitro evaluation of antifungal properties of some 4-aryl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines derivatives
Dos series de 4-aril-3-metil-1,2,3,4- tetrahidroquinolinas fueron sintetizadas de acuerdo con una metodologa̕ sintťica de dos pasos y evaluadas como potenciales agentes antifn͠gicos. El paso clave involucr ̤la formacin̤ de las correspondientes N-bencil tetrahidroquinolinas 5 va̕ una cicloadicin̤ im...
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| Формат: | Книга |
| Мова: | Англійська |
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| Онлайн доступ: | Synthesis and in vitro evaluation of antifungal properties of some 4-aryl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines derivatives |
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| Резюме: | Dos series de 4-aril-3-metil-1,2,3,4- tetrahidroquinolinas fueron sintetizadas de acuerdo con una metodologa̕ sintťica de dos pasos y evaluadas como potenciales agentes antifn͠gicos. El paso clave involucr ̤la formacin̤ de las correspondientes N-bencil tetrahidroquinolinas 5 va̕ una cicloadicin̤ imino Diels-Alder catin̤ica. El segundo paso consisti ̤en obtener las tetrahidroquinolinas N-desprotegidas 6 va̕ una desbencilacin̤ catalt̕ica. Los productos fueron aislados y purificados usando cromatografa̕ en columna (CC). Las sustancias fueron identificadas usando resonancia magnťica nuclear (RMN), espectrometra̕ de masas (EM) y espectroscopia infrarroja (IR). Los compuestos fueron evaluados in vitro frente a cepas estandarizadas de hongos cln̕icamente relevantes, incluyendo levaduras, hialohifomicetes y dermatofitos. Estos estudios mostraron que, de las tetrahidroquinolinas ensayadas, los compuestos 6f y 6g mostraron actividad antifn͠gica, especf̕icamente frente a dermatofitos. El compuesto 6-metoxi-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-metil-1,2,3,4- tetrahidroquinolina 6g exhibi ̤la mejor actividad (MIC 32-65 μg/mL). Los resultados indican que remover el grupo bencilo e introducir un grupo hidroxilo en el sustituyente arilo de las N-bencil tetrahidroquinolinas produce un mejoramiento de la actividad antifn͠gica. Predicciones in silico complementaron los resultados: la mayora̕ de las tetrahidroquinolinas ensayadas mostraron alta biodisponibilidad, altos <U+0093>drug scores<U+0094> y bajo riesgo potencial. |
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| ISBN: | 0122-7483 (versin̤ impresa) ; 2027-1352 (versin̤ online) |