Simple preparation of new N-(6-methyl-2-nitrophenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones and their spectroscopic analysis

Simple preparation of new N-(6-methyl-2-nitrophenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones and their spectroscopic analysis

Objetivos. Preparar nuevas molčulas N-(1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidn̕icas y caracterizarlas por mťodos espectroscp̤icos. Materiales y mťodos. Todos los reactivos usados son de Aldrich, grado comercial. La pureza de los productos y la composicin̤ de las mezclas de reaccin̤ fueron...

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Other Authors: Bermd͠ez John H., Pinto Jose Luis, Melňdez Carlos Mario, Henao Jos ̌A, Kouznetsov Vladm̕ir V., Facultad de Ciencias, Pontificia Universidad Javeriana
Format: Book
Language:English
Subjects:
Qum̕ica
Reacciones qum̕icas
Chemistry
Chemical reactions
Derivados de la 1,2,3,4-tetrahidroquinolina
Pirrolidin-2-onas N-sustituidas
Reaccin̤ imino Diels-Alder de tres componentes
Sn̕tesis one-pot
Tetrahydroquinoline derivatives
N-substituted pyrrolidin-2-ones
Three component imino Diels-Alder reaction
One-pot synthesis
Online Access:Simple preparation of new N-(6-methyl-2-nitrophenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones and their spectroscopic analysis
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Description
Summary:Objetivos. Preparar nuevas molčulas N-(1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidn̕icas y caracterizarlas por mťodos espectroscp̤icos. Materiales y mťodos. Todos los reactivos usados son de Aldrich, grado comercial. La pureza de los productos y la composicin̤ de las mezclas de reaccin̤ fueron monitoreadas por cromatografa̕ en capa fina sobre cromatoplacas de Silufol UV254 (0.25 mm). El aislamiento y purificacin̤ se realiz ̤usando cromatografa̕ en columna (SiO2), usando acetato de etilo. Resultados. La preparacin̤ de las nuevas N-(tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil ( ̤2-nitrofenil) sustituidas en C-2 del anillo tetrahidroquinoln̕ico, se realiz ̤va̕ sn̕tesis one-pot basada en la reaccin̤ de cicloadicin̤ imino Diels-Alder catalizada por BiCl3 entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona y 4-nitrobenzaldehd̕o (3-nitrobenzaldehd̕o). La estructura de los derivados pirrolidn̤icos fue confirmada por 1H RMN y 13C RMN, adems̀ de experimentos 2D RMN y difraccin̤ de rayos X de monocristal. Conclusiones. Una ruta eficiente, econm̤ica y rp̀ida (reaccin̤ imino Diels-Alder multi-componente) fue empleada para la construccin̤ de nuevas molčulas N-(tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidn̕icas, esqueleto muy atractivo y usado con estereoqum̕ica bien definida.
ISBN:0122-7483 (versin̤ impresa) ; 2027-1352 (versin̤ online)

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